Nester Alexander Haddaway родился 9 января 1965 года в Тринидаде в семье голландского океанографа и тринидадской медсестры. Переехал в Европу в начале 1970 года с отцом после развода родителей. После окончания начальной школы-интерната он переехал в Соединенные Штаты, чтобы быть со своей матерью.
Окончил среднюю школу в городе Мэриленд, штат Мэриленд, в 1983 году. Был очень активен в школьных джазовых, маршовых, симфонических и эстрадных ансамблях.
Раскрывая любовь к музыке , Haddaway выполнял небольшие роли в кавер-группах в то время, когда он изучал "Северо-американскую историю от первых монголоидных поселенцев до Америго Веспуччи в пятнадцатом столетии" в Университете Джорджа Вашингтона, штат Вашингтон.
В 1989, в возрасте 24 лет, Haddawayвернулся в Европу и обосновался в Кёльне, Германия, где он начал играть как нападающий в "Кёльниских Крокодилах" в Немецкой Футбольной Лиге, а также подрабатывал как хореограф, продавец ковров; занимался написанием музыки в свободное время.